Un VPN – ou réseau privé virtuel – est une technologie permettant de générer un tunnel de connexion privé sur un réseau de télécommunication public.

Pour mettre en place ce chemin alternatif, le VPN repose sur un protocole de tunneling permettant à la fois de chiffrer et de faire circuler les données émises et reçues par un utilisateur.

Concrètement, lorsque l’on envoie une requête à un serveur distant – pour accéder à une page web ou au réseau intranet de son entreprise, par exemple – le trafic est chiffré à la source et isolé du reste du trafic public en empruntant un canal virtuel qui le conduit à sa cible.

En clair, se connecter à un serveur ou à un réseau distant à l’aide d’un VPN simule une connexion directe privée entre l’appareil source et le système cible.

Dans cette configuration, le protocole de tunneling, ou protocole VPN, est l’élément qui permet de réaliser le tunnel virtuel, de chiffrer et d’encapsuler les données (paquets) à la source, de les transporter, de les décapsuler et de les déchiffrer une fois réceptionnées.

Dans la mesure du possible, on ne choisit pas un protocole de tunnelisation par défaut.

Toutes les technologies existantes ne se valent pas, certaines étant aujourd’hui considérées comme obsolètes, d’autres comme peu fiables au regard du nombre de paquets (non-)acheminés. Sans parler des protocoles ne proposant aucun chiffrement.

Il convient donc de bien identifier les caractéristiques propres à chacun puisqu’elles sont garantes de la sécurité et de l’intégrité des données, mais également de la vitesse des transferts.

Les protocoles présentés ici peuvent être considérés comme fiables et sécurisés.

Tous ne recourent pas aux mêmes algorithmes de chiffrement ni ne conviennent à tous les dispositifs connectés.

Cette liste n’est pas exhaustive, mais elle regroupe les protocoles les plus couramment utilisés.

Bien qu’il ait été un modèle pour de nombreux protocoles actuels, PPTP est aujourd’hui trop vieux et vulnérable pour aspirer à sécuriser quoi que ce soit.

Mis au point par Microsoft et implémenté à Windows depuis Windows 95, PPTP peut être associé aux algorithmes MS-CHAPv2 (authentification) et MPPE (chiffrement de bout en bout) avec une clé de chiffrement 128 bits. Au regard de ce que propose la concurrence, c’est vraiment peu.

Par ailleurs, les clés de session sont générées à partir d’un hachage du mot de passe utilisateur alors qu’elles devraient être générées aléatoirement pour garantir un niveau de sécurité plus élevé.

De cette méthode de cryptage découle une faiblesse identifiée dès 1999 dans MS-CHAP qui résiste très mal aux attaques de force brute.

Microsoft a évidemment tenté de corriger cette vulnérabilité avec un patch (MS-CHAPv2), mais aucun audit indépendant n’a permis de confirmer l’efficacité des corrections apportées.

Aujourd’hui, il est toujours aussi facile de casser un tunnel PPTP et de déchiffrer les données qui y circulent.

En conséquence de quoi, établir une connexion VPN avec PPTP reviendrait à ne rien faire du tout, mis à part créer un tunnel virtuel.

C’est acceptable si le VPN sert uniquement à accéder à un réseau externe (et encore : sa configuration sur le port TCP 1723 ne lui permet pas de contourner tous les pare-feux), mais inenvisageable si l’on souhaite rester anonyme et protéger des données confidentielles.

Tous ces inconvénients auront néanmoins l’avantage de faire émerger quelques atouts de PPTP dans le cas où aucune alternative ne serait possible.

En raison de son niveau faible niveau de sécurité, ce protocole est très rapide. Il est également facile à configurer, disponible sur toutes les plateformes et ne nécessite pas d’application tierce pour être déployé.